Población con personalidad propia desde la época medieval, Toledillo es ahora una pedanía de Soria, municipio al que pertenece. Cuenta con apenas una treintena de habitantes en la actualidad y entre sus escasas construcciones ocupa un papel preponderante la iglesia de Nuestra Señora del Rosario. Su fábrica es típicamente rural, hecha de mampostería y soportada mediante contrafuertes. Tiene una única nave, rematada por una cabecera de forma cuadrangular, sobre la que se levanta una atractiva espadaña dual. Muy posiblemente fue construida en el siglo XII, a la par que el resto de una localidad cuyo nombre al parecer se debe al hecho de haber sido creada para dar cobijo a repobladores procedentes de tierras toledanas.