Igualmente conocido como Castillo de los Álvarez de Toledo, el castillo de Oropesa es de origen presumiblemente musulmán. Fue edificado en el siglo XII sobre un cerro que domina esta zona del oeste toledano, aprovechando quizás una fortificación anterior de origen romano. A mediados del siglo XIV, la fortaleza y la incipiente villa desarrollada junto a ella fueron entregadas a García Álvarez de Toledo, que se convirtió en el primer señor de Oropesa tras su renuncia al maestrazgo de la Orden de Santiago. Numerosas vicisitudes aguardaban en los siglos posteriores, venidas principalmente del partido tomado por sus moradores a favor de Juana la Beltraneja y, más tarde, de las huestes comuneras de Padilla. Más adelante fue saqueado y casi derruido por las tropas francesas durante la Guerra de la Independencia. Arquitectónicamente hablando, sobresale en el recinto una poderosa torre del homenaje de planta cuadrada y veinticinco metros de altura, culminada por una terraza almenada. La planta del conjunto es rectangular, conservando dos torres circulares en sendas esquinas de las cuatro que llegó a tener en el pasado.