Como ocurre con otras fortificaciones alentejanas, el origen del castillo de Monsaraz es desconocido, aunque se han encontrado restos en su interior que se remontan al siglo VI. Más adelante probablemente se estableció en este lugar una fortificación musulmana, que fue conquistada por tropas cristianas en la segunda mitad del siglo XII. Tras ser recuperada por los almohades, pasó definitivamente a manos cristianas en la primera mitad del siglo XIII. En ese periodo la fortaleza fue sometida a diversas reestructuraciones, que continuaron a comienzos del siglo XIV con el añadido de la torre del homenaje. Por entonces fue también ampliada la muralla, hasta rodear toda la villa. Tras cambiar de manos lusas a castellanas y volver a ser recuperada por aquéllas, a mediados del siglo XVII se le añadieron baluartes de estilo Vauban, muy de moda en la época, dando lugar al fuerte de São Bento, que actualmente se encuentra situado en el otro extremo de la población.