Los orígenes del castillo de Guadamur están asociados al condado de Fuensalida, título nobiliario concedido por Enrique IV a don Pedro López de Ayala en la segunda mitad del siglo XV. Ordenó éste su construcción sobre lo que era una fortaleza musulmana hacia 1470 y fue ampliado en el siglo siguiente. Pasó sucesivamente a ser propiedad de otras casas nobiliarias posteriormente, hasta que fue incendiado por tropas francesas durante la Guerra de la Independencia y de nuevo en una de las guerras carlistas. Tras ser restaurado por unos vecinos de la colindante localidad toledana de Guadamur, sufrió nuevos daños durante la Guerra Civil. Actualmente sigue en manos privadas y los trabajos de restauración continúan en su interior.