Al igual que algunas zonas de Brasil son una excelente cantera de grandes futbolistas en la actualidad, en la Edad Media comenzó a ocurrir lo propio con los canteros en la comarca cántabra de Trasmiera. Aunque las comparaciones sean odiosas, el símil no parece del todo inadecuado, teniendo en cuenta que la de cantero era una profesión muy valorada y de gran prestigio en aquella época. Se dice que ya en el siglo XII varios trasmeranos se desplazaron hasta Ávila para trabajar en sus murallas y, desde entonces, el número de maestros procedentes de esta zona del este de Cantabria fue en aumento. Gaspar de Arce trabajó en la catedral de Lugo. Juan de Herrera el Trasmerano hizo lo propio en la de Santiago de Compostela. Al gran Rodrigo Gil de Hontañón se debe la fachada del Colegio Mayor de San Ildefonso. Diego de Castillo puso su grano de arena en la Universidad de Coimbra. Pero la gran estrella, O Rei de los canteros de Trasmiera, fue Juan de Castillo, hermanastro del anterior.

Puesto que los conocimientos eran transmitidos de padres a hijos, es posible que Juan de Castillo aprendiera el oficio de su padre, llamado Diego Sánchez de Castillo. También es probable que el lenguaje que hablase con sus compañeros fuera la pantoja, jerga utilizada por el gremio de canteros trasmeranos para comunicarse entre ellos. Y lo seguro es que a sus escasos treinta años ya era considerado un maestro, puesto que fue llamado para trabajar en la catedral de Burgos y más adelante se encargó de diversos trabajos en la catedral de Sevilla. Tanto éxito obtuvo que el arzobispo de Braga lo contrató para dirigir la construcción de la capilla mayor de la catedral de Braga, dando comienzo su aventura portuguesa. Tras trabajar en otros proyectos menores, se dirigió hacia Tomar para supervisar las obras del extraordinario convento de Cristo, tarea que lo acompañó el resto de su vida.

Aparte de su probada maestría, si por algo destacó Juan de Castillo fue por su versatilidad. Así, alternó su trabajo en Tomar con el que comenzó a realizar para el monasterio de los Jerónimos de Lisboa un año más tarde. Para muchos, ésta es su obra más destacada. Aunque llevaba algo menos de diez años en Portugal cuando comenzó a realizarla, ya estaba plenamente imbuido del espíritu lusitano y el manuelino no tenía secretos para él. De hecho, numerosos expertos coinciden en que el trasmerano fue el responsable de las construcciones que más genuinamente representan este estilo arquitectónico puramente portugués. Claustro, sacristía, transepto y, especialmente, las magníficas columnas que sustentan el techo de la iglesia se atribuyen al genio cántabro.

Andaba el trasmerano ya próximo a la cincuentena cuando le llegó una propuesta para participar en las obras del monasterio de Alcobaça. Aunque seguía involucrado en la supervisión de los trabajos del convento de Cristo, así como en diversos proyectos para el monasterio de los Jerónimos, no se lo pensó demasiado y aceptó. Durante aproximadamente nueve años se encargó de la construcción del piso superior del claustro principal del monasterio, el denominado Claustro del Silencio. También participó en la realización de la sacristía, cuya característica puerta de acceso lleva ineludiblemente su sello en forma de abigarrado diseño.

Nombrado maestro de obras por el monarca João III en 1528, Juan de Castillo acepta un nuevo encargo que le llegó el año siguiente. Se trataba en esta ocasión de participar en el diseño de las denominadas Capelas Imperfeitas del monasterio de Batalha. Su tarea principal consistió en la integración de las capillas en la cabecera de la iglesia. Tras ello, volvió a retomar su actividad en el convento de Cristo de Tomar, donde pasó el resto de su vida con un paréntesis de dos años cuando se desplazó a Marruecos para construir la fortificación de Mazagão en El Jadida. Falleció a los ochenta y dos años en Tomar, estando al pie del cañón hasta el final. Y afirman los lusos, que tanto lo respetaron, que se trata del único arquitecto con participación en cinco monumentos declarados Patrimonio Mundial. Se equivocan, puesto que son siete. A los ya mencionados Convento de Cristo, Monasterio de los Jerónimos, Monasterio de Alcobaça, Monasterio de Batalha y Fortificación de Mazagão hay que añadir las catedrales de Burgos y Sevilla, en las que trabajó al comienzo de su carrera. A ver quién supera eso.