Colgada sobre un risco en la zona que los griegos denominaron Orospeda, hoy Sierra de Segura, la localidad de Segura de la Sierra tiene probablemente origen heleno. Fue fortificada por los árabes, que la conocían como Shaqūra y la convirtieron en un bastión prácticamente inaccesible. Tras ser conquistada por los cristianos, vivió un periodo de esplendor en la época renacentista, de la que se mantiene una fuente con el escudo de Carlos I. Fue pasto de las llamas durante la invasión napoleónica y desde entonces su población no ha hecho más que decaer, situándose en menos de trescientos habitantes en la actualidad, aunque el conjunto del municipio se aproxima a los dos mil. Patria chica de Jorge Manrique, a quien está dedicado un monumento, destacan en ella su castillo de origen islámico y parte de la muralla que rodeaba la villa. Son de mencionar también unos baños árabes del siglo XI y la originalmente románica iglesia de Nuestra Señora del Collado.